Splošna formula alkenov. Lastnosti in značilnosti alkenov

Najenostavnejše organske spojine so omejevalni in nenasičeni ogljikovodiki. Vključujejo snovi razreda alkani, alkini, alkeni.

Njihove formule vključujejo atom vodika in ogljika v določenem zaporedju in količini. Pogosto jih najdemo v naravi.

Opredelitev alkenov

Drugo ime je olefinov ali etilenskih ogljikovodikov. To ime je ime za ta razred spojin v 18. stoletju, ko je bila odkrita oljna tekočina, etilen klorid.

Alkeni vključujejo snovi, sestavljene iz vodika in ogljikovih elementov. Spadajo v aciklične ogljikovodike. V svoji molekuli je ena dvojna (nenasičena) vez, ki povezuje dva atoma ogljika.

Formule alkenov

Vsak razred spojin ima kemijsko oznako. V njih simboli elementov periodičnega sistema kažejo sestavo in strukturo povezave posamezne snovi.

Splošna formula alkenov označuje: C _n H _2n , kjer je število n večje ali enako 2. Ko je dešifrirano, je jasno, da na atom ogljika obstajata dva atoma vodika.

Molekulske formule alkenov iz homologne serije predstavljajo naslednje strukture: C2H4, C3H6, C4H8, _C5H10 , C6H12, _C7H14 , C8H16, _C9H18 , C10H20. Vidimo lahko, da vsak zaporedni ogljikovodik vsebuje še en ogljik in še dva vodika.

Obstaja grafična oznaka lokacije in reda kemičnih spojin med atomi v molekuli, ki prikazuje strukturno formulo alkenov. S pomočjo valenčnih pomišljajev je označena povezava ogljikovodikov z vodikom.

Strukturna formula alkena je lahko prikazana v ekspandirani obliki, ko so prikazani vsi kemični elementi in vezi. Z bolj jedrnato ekspresijo olefinov povezava med ogljikom in vodikom ni prikazana z valenčnimi črtami.

Skeletna formula pomeni najpreprostejšo strukturo. Lomljena črta predstavljajo osnovo molekule, v kateri so atomi ogljika predstavljeni s svojimi konicami in konci, povezave pa kažejo na vodik.

Kako so nastala imena olefinov?

Iz sistematične nomenklature so alkenske formule in njihova imena sestavljene iz strukture alkanov, ki pripadajo končnim ogljikovodikom. Če želite to narediti, se v imenu zadnje končnice -an nadomesti z -ylene ali -enom. Primer je tvorba butilena iz butana in pentena iz pentana.

Za označitev položaja dvojne vezi glede na atome ogljika navedite arabsko sliko na koncu imena.

Ime alkenov temelji na označevanju ogljikovodika z najdaljšo verigo, v kateri je prisotna dvojna vez. Običajno se izbere konec števila verig, ki je najbližje nenasičeni spojini atomov ogljika.

Če ima strukturna formula alkenov veje, potem navesti imena radikalov in njihovo število ter pred tem dati številke, ki ustrezajo mestu v verigi ogljika. Nato sledi ime ogljikovodika. Ko so številke običajno postavljene vezaje.

Obstajajo nenasičene radikalne veje. Njihova imena so lahko trivialna ali oblikovana v skladu s pravili nomenklature sistematično.

Na primer, HNS = CH- se imenuje etenil ali vinil.

Izomeri

Molekulske formule alkenov ne morejo navesti izomerizma. Vendar je za ta razred snovi, z izjemo molekule etilena, prostorsko spreminjanje neločljivo povezano.

Izomeri etilenskih ogljikovodikov so lahko vzdolž ogljikovega ogrodja, položaja nenasičenih vezi, interklasa ali prostorskega.

Splošna formula alkenov določa število atomov ogljika in vodika v verigi, vendar ne kaže prisotnosti in lokacije dvojne vezi. Primer je ciklopropan kot interklass izomer C ₃ H ₆ (propilen). Druge vrste izomerizma se kažejo v C4H8 ali butenu.

Različen položaj nenasičene vezi opazimo pri buten-1 ali butenu-2, v prvem primeru je dvojna spojina blizu prvega ogljikovega atoma, v drugem - sredi verige. Na primer metil propena (CH3-C (CH3) = CH2) in izobutilena ((CH3) 2C = CH2) lahko izomerizem ogljikovega ogrodja upoštevamo.

Prostorska sprememba je v trans-cis-položajih povezana z buten-2. V prvem primeru so stranski radikali na vrhu in dnu glavne verige ogljika z dvojno vezjo, v drugem izomeru pa so substituenti na isti strani.

Značilnosti olefinov

Splošna formula alkenov določa fizično stanje vseh predstavnikov danega razreda. Začnejo z etilenom in konča z butilenom (od C ₂ do C ₄ ), snovi obstajajo v plinastem stanju. Tako ima brezbarvni eten sladek vonj, majhna topnost v vodi, molekulska masa manjša od zraka.

V tekoči obliki so predstavljeni ogljikovodiki homologne reže od C ₅ do C ₁₇ . Z alkeno, ki ima v glavni verigi 18 atomov ogljika, se fizikalno stanje spremeni v trdno obliko.

Vsi olefini se štejejo za slabo v vodnih medijih, vendar dobro v organskih topilih, kot so benzen ali bencin. Njihova molekulska masa je manjša kot voda. Povečanje verige ogljika povzroči povečanje temperaturnih značilnosti med taljenjem in vreliščem teh spojin.

Lastnosti olefinov

Strukturna formula alkenov kaže prisotnost v okostju dvojne vezi iz π in σ spojin dveh atomov ogljika. Ta struktura molekule določa njegove kemične lastnosti. Π-vez se ne šteje za zelo močan, kar omogoča, da ga uničimo s tvorbo dveh novih vezi-σ, ki jih dobimo kot posledica dodajanja para atomov. Nenasičeni ogljikovodiki so elektronski donatorji. Sodelujejo v procesih elektrofilnega združevanja.

Pomembna kemična lastnost vseh alkenov je proces halogenacije, z izolacijo spojin, podobnih derivatom dihalogena. Atome halogenov lahko pritrdimo preko dvojne vezi z ogljikom. Primer je bromiranje propilena s tvorbo 1,2-dibromopropana:

H2C = CH-CH3 + Br2 → BrCH2-CHBr-CH3.

Ta proces barvne nevtralizacije v bromovodni vodi z alkeni se šteje kot kvalitativni dokaz prisotnosti dvojne vezi.

Pomembne reakcije vključujejo hidrogeniranje oliginov z dodatkom molekule vodika pod delovanjem katalitičnih kovin, kot so platina, paladij ali nikelj. Tako dobimo ogljikovodike z nasičeno vezjo. Formule alkanov, alkenov so podane spodaj v reakciji hidrogeniranja butena:

CH3-CH2-CH = CH2 + H2Ni → CH3-CH2-CH2-CH3.

Pokliče proces povezovanja molekule vodikovega halida z olefini
Hidrohalogenacija, ki poteka po pravilih, ki jih odkrije Markovnikov. Primer je hidrobromiranje propilena, da se tvori 2-bromopropan. V njej se vodik združuje z dvojno vezjo z ogljikom, ki velja za najbolj hidrogenirano:

CH3-CH = CH2 + HBr → CH3-BrCH-CH3.

Reakcija alkenovega dodajanja vode pod delovanjem kislin se imenuje hidratacija. Posledično dobimo molekulo alkohola propanol-2 :

CH3-HC = CH2 + H20 → CH3-OHHCH-CH3.

Ko so izpostavljeni alkeni z žveplovo kislino, poteka proces sulfoniranja:

CH3-HC = CH2 + HO-OSO-OH → CH3-CH3CH-O-S02-OH.

Reakcija se nadaljuje, da nastanejo kislinski estri, na primer izopropilsulfurne kisline.

Alkenovi so med sežigom dovzetni za oksidacijo z delovanjem kisika s tvorbo vode in plina ogljikovega dioksida:

2CH3-HC = CH2 + 9O2 → 6CO2 + 6H2O.

Medsebojno delovanje olefinskih spojin in razredčenega kalijevega permanganata v obliki raztopine vodi v nastanek glikolov ali diolov diatomske strukture. Ta reakcija je tudi oksidativna s tvorbo etilen glikola in razbarvanje raztopine:

3H2C = CH2 + 4H2O + 2KMnO4 → 3OHCH-CHOH + 2MnO2 + 2KOH.

Alkenove molekule so lahko vključene v proces polimerizacije z mehanizmom prostih radikalov ali kationsko-anionov. V prvem primeru, pod vplivom peroksidov, dobimo polimer polietilenskega tipa.

Po drugem mehanizmu so kationski katalizatorji kisline, anionske snovi pa organokovinske snovi z izolacijo stereoselektivnega polimera.

Kaj so alkani

Imenujejo jih tudi parafini ali omejujejo aciklične ogljikovodike. Imajo linearno ali razvejano strukturo, ki vsebuje le nasičene preproste vezi. Vsi predstavniki homologne serije tega razreda imajo splošno formulo C _n H _{2n + 2} .

Vsebujejo samo atome ogljika in vodika. Splošna formula alkenov se tvori iz označevanja končnih ogljikovodikov.

Imena alkanov in njihovih značilnosti

Najenostavnejši predstavnik tega razreda je metan. Sledijo snovi, kot so etan, propan in butan. V osrčju njihovega imena je koren števila v grščini, kateremu dodamo pripone-an. Imena alkanov so navedena v nomenklaturi IUPAC.

Splošna formula alkenov, alkinov, alkanov vključuje samo dve vrsti atomov. Ti vključujejo elemente ogljika in vodika. Število atomov ogljika v vseh treh razredih je enako, razlika se opazi le v količini vodika, ki se lahko odcepi ali se pridruži. Nasičeni ogljikovodiki dajo nenasičene spojine. Parafini v molekuli vsebujejo še dva atoma vodika kot olefini, kar potrjuje splošna formula alkanov, alkenov. Struktura Alkenesa velja za nenasičene zaradi prisotnosti dvojne vezi.

Če bomo korelirali število atomov vodika in ogljika v alkanih, bo vrednost največja v primerjavi z drugimi vrstami ogljikovodikov.

Od metana in konca z butanom (od C ₁ do C ₄ ), snovi obstajajo v plinasti obliki.

Ogljikovodiki homologne reže od C ₅ do C _{16 so} predstavljeni v tekoči obliki. Z alkanom, ki ima v glavni verigi 17 atomov ogljika, se fizikalno stanje spremeni v trdno obliko.

Za njih je značilna izomerizem vzdolž ogljikovega ogrodja in optične modifikacije molekule.

V parafinih se domneva, da so ogljikove valence popolnoma zasedene s sosednjim ogljikom ali vodikom, da se tvori σ-vezna vez. S kemičnega vidika je to posledica njihovih šibkih lastnosti, zato se alkani imenujejo nasičeni ali nasičeni ogljikovodiki brez lojalnosti.

Vstopajo v substitucijske reakcije, povezane z radikalno halogenacijo, sulfokloriranjem ali nitriranjem molekule.

Parafini se pri visokih temperaturah oksidirajo, zgorevijo ali razkrojijo. Pod delovanjem pospeševalnikov reakcije so atomi vodika ločeni ali alkani dehidrogenirani.

Kaj so alkini

Imenujejo se tudi acetilenski ogljikovodiki, v katerih je v ogljični verigi prisotna trojna vez. Struktura alkinov je opisana s splošno formulo C _n H _{2 n-2} . Pokaže, da v nasprotju z alkani, acetilenski ogljikovodiki nimajo štirih atomov vodika. Zamenjajo jih trojne vezi, ki jih sestavljata dve π-povezavi.

Ta struktura določa kemijske lastnosti tega razreda. Strukturna formula alkenov in alkinov jasno kaže nenasičenost njihovih molekul, pa tudi prisotnost dvojnih (H ₂ C꞊CH ₂ ) in trojnih (HC X CH) vezi.

Ime alkinov in njihove značilnosti

Najenostavnejši predstavnik je acetilen ali HC≡CH. Imenuje se tudi etina. Prihaja iz imena nasičenega ogljikovodika, v katerem se odstranjuje pripono -an in dodamo -in. V imenah dolgih alkinov je na sliki prikazana lokacija trojne vezi.

Poznavanje strukture ogljikovodikov, nasičenih in nenasičenih, je mogoče določiti, pod katero črko je določena splošna formula alkinov: a) CnH2n; C) CnH2n + 2; C) CnH2n-2; D) CnH2n-6. Pravi odgovor je tretja možnost.

Od acetilena in konca z butanom (od C ₂ do C ₄ ) so snovi v plinastem stanju.

V tekoči obliki so ogljikovodiki homologne reže od C ₅ do C ₁₇ . Z alkinkom, ki ima v glavni verigi 18 atomov ogljika, se fizikalno stanje spremeni v trdno obliko.

Za njih je značilen izomerizem vzdolž ogljikovega ogrodja, s položajem trojne vezi, pa tudi z interklasnimi modifikacijami molekule.

Glede na njihove kemijske lastnosti so acetilenski ogljikovodiki podobni alkenam.

Če ima alkin terminalno trojno vez, potem delujejo kot kisline, ki tvorijo soli alkinidov, na primer NaC≡CNa. Zaradi prisotnosti dveh π-vez je molekula acetilidina natrija močna nukleofila, ki vstopa v reakcijo substitucije.

Acetilen se podvrže kloriranju v prisotnosti bakrovega klorida, da dobimo dikloroacetilen, kondenzacijo pod vplivom haloalkina z izolacijo molekul diacetilena.

Alkini sodelujejo pri elektrofilnih adicijskih reakcijah, katerih načelo je osnova halogenacije, hidrohalogenacije, hidrotretacije in karbonilacije. Vendar pa so taki procesi šibkejši kot pri alkeni z dvojno vezjo.

Za acetilenske ogljikovodike so možne reakcije dodajanja z nukleofilnim tipom molekule alkohola, primarnega amina ali vodikovega sulfida.