Substitucija: Opis enačbo primeri

Mnogi substitucijske reakcije odpira pot priprave različnih spojin, ki imajo uporabnost aplikacijo. Veliko vlogo v kemijski znanosti in industriji je podana elektrofilno in nukleofilno menjavo. V organski sintezi, ti procesi imajo številne funkcije, ki jih je treba opozoriti.

Različne kemijskih pojavov. substitucijske reakcije

Kemijske spremembe, povezane s transformacijo materije, več različnih funkcij. Lahko različni rezultati, toplotni vplivi; nekateri procesi gredo do konca, gre v drugo kemijskem ravnotežju. Spreminjanje sredstev je pogosto spremlja poveča ali zmanjša stopnjo oksidacije. Pri razvrščanju kemičnih pojavov v njihovih končnih rezultatov opozoriti na kvantitativnih in kvalitativnih razlik med reaktanti iz izdelkov. Te lastnosti so lahko razlikovati 7 vrst kemičnih reakcij, vključno z zamenjavo, poteka po shemi: A-B-C A + C + B. poenostavljena posnetek večji skupini kemijske pojavov daje idejo, da je med izhodnih materialov tako imenovani "napadalec "delcev substituent v atomom reagenta, ionska funkcionalna skupina. Zamenjava Reakcija je značilno nasičenih in aromatskih ogljikovodikov.

substitucijske reakcije se lahko pojavijo v obliki dvojne zamenjave: A-B-C + E C + A-B-E. One podvrste - premikanje, npr bakra, železa iz raztopine bakrovega sulfata: CuSO ₄ + Fe = FeSO ₄ + Cu. Kot lahko "napadanja" delci delujejo atomov, ionov ali funkcionalne skupine

Homolytic substitucija (ostanek, SR)

Kadar je mehanizem radikal pretrganje kovalentna elektronski par skupen za različne elemente se sorazmerno razdeli med "fragmenti" molekule. Tvorba prostih radikalov. To stabiliziranje nestabilna delcev, ki se pojavi kot posledica nadaljnjih reakcijah. Na primer, pri pripravi etana iz metana proizvajajo proste radikale, ki sodelujejo pri substitucijski reakciji: CH _{4 CH3} • + • H; _CH3 • + • _CH3 → C2H5; H • + • H → H2. Homolytic cepitev vez na krmilnega mehanizma nadomestitve je značilno alkanov, reakcijsko je znak veriga. atomi metana H lahko bila nadomeščena s klorom. Podobno reagirati z bromom, jodom, vendar ne more neposredno nadomestiti vodika alkanov, fluor reagira preveč temeljito z njimi.

Postopek cepitev Heterolytic vez

Ko je mehanizem substitucija ionskih tokov, se elektroni neenakomerno porazdeljena med delci novonastalih. Vezava par elektronov sega vse do enega od "fragmentov", najbolj pogosto, da se partnerja v komunikaciji, na strani, ki je izravnal negativno gostoto v polarnem molekule. Z substitucija vključuje reakcijo tvorbe metanola _CH3 OH. V brommetane CH3Br vrzel molekula heterolytic znak se nabiti delci stabilni. Metil pridobi pozitivni naboj, in bromo - negativna: _CH3 Br → _CH3 ^{+ +} Br ^-; NaOH → Na ^{+ +} OH ^-; _CH3 ^{+ +} OH ^- → _CH3 OH; Na ^{+ +} Br ^- ↔ NaBr.

Elektrofili in nukleofili

Delci, ki nimajo elektrone in jih sprejemajo, se imenujejo "elektrofili." To so atomi ogljika vezane s halogeni v haloalkanov. Nukleofili imajo visoko gostoto elektronov, da so "žrtve" par elektronov ustvariti kovalentno vez. V substitucija bogati negativni naboji so napadli nukleofili elektrofili, primanjkljaj elektronov. Ta pojav je povezano z gibanjem atomi ali drugih delcev - izstopajoča skupina. Druga sorta substitucija - napad elektrofil nukleofila. Včasih je težko razlikovati med obema procesoma, iz zamenjavo ene ali druge vrste, saj je težko določiti natančno kakšne molekule - substrata, in ki - reagenta. Ponavadi v takih primerih, se upoštevajo naslednji dejavniki:

• narava odhodno skupino;
• reaktivnost nukleofila;
• narava topila;
• alkilni del strukture.

Nukleofilno substitucijo (SN)

V procesu interakcije v organske molekule se povečuje polarizacijo. V enačb delnega pozitivnega ali negativnega naboja je označena s črko grške abecede. Polarizacija komunikacija kaže narave svojega zlomu in prihodnjega obnašanja "fragmentov" molekule. Na primer, atom ogljika v jodometana ima delni pozitivni naboj, da je elektrofilni središče. To privlači dipol vode, v kateri ima kisik presežek elektronov. Pri reakciji z elektrofilom z nukleofilom tvorjen metanol: _CH3 I + _H2O → _CH3 OH + HI. nukleofilne substitucijske reakcije potekajo v sodelovanju z negativno nabit ion ali molekula, ki ima prost elektronski par, ki ne sodelujejo pri oblikovanju kemijske vezi. Aktivno sodelovanje jodometana v SN _2-presnovo zaradi svoje odprtosti nukleofilnega napada in mobilnosti joda.

Elektrofilno substitucijo (SE)

Organsko molekula lahko prisotna nukleofilne središče, ki je označen s presežkom elektronske gostote. Reagira s pomanjkanjem negativnih nabojev reagentom. Takšni delci so atomi, ki ima prost orbitalno molekulo z odseki zmanjšano gostoto elektronov. Natrijev formiat ogljik, ki ima naboj "-", reagiramo s pozitivnim delom dipola vode - vodik: _CH3 Na + _H2O → _CH4 + NaOH. Produkt te reakcije, elektrofilno substitucijo - metan. Ko heterolytic reakcije medsebojno nasproti zaračuna centrov organskih molekul, kar jim daje afiniteto do ionov v anorganskimi snovmi kemije. Ne smemo spregledati, da je pretvorba organskih spojin redko spremlja nastanek teh kationov in anionov.

Unimolecular in bimolekularno reakcije

Nukleofilni nadomestitev monomolecular (SN1). S tem mehanizmom pomemben proizvod teče hidrolize organske sinteze - terciarni butil klorida. Prva faza je počasna, je povezana s postopnim disociacijo v ogljikovi kationa in kloridni anion. Druga stopnja je hitrejši reakcija ogljikovi ion in vodo. Enačba reakcije substitucije halogena v alkana, da dobimo hidroksi in primarnega alkohola: _{(CH3) 3,} C-Cl → _{(CH3) 3,} C ^{+ +} Cl ^-; _{(CH3) 3,} C ^{+ +} _H2O → _{(CH3) 3,} C-OH ⁺ H +. Pri enostopenjskem hidrolizo primarnih in sekundarnih alkil halogenidi označen s hkratnim uničenje ogljika zaradi halogena in nastajanju par, C-OH. Ta nukleofilna bimolekularna substitucija mehanizem (SN2).

Heterolytic mehanizem substitucije

substitucija mehanizem vključuje prenos elektronov, ustvarjanje vmesnih kompleksov. Reakcijsko poteka hitreje, lažje je za tipične intermediati za njo. Pogosto proces se dogaja v več smereh hkrati. Prednost običajno dobi način, na katerega se uporabljajo delci, ki zahteva najmanj izdatkov energije za svoje ustanovitve. Na primer, prisotnost dvojne vezi poveča verjetnost alil kationa CH2 = _CH-CH2 ^+, v primerjavi s _CH3 ⁺ ion. Razlog je v gostoti elektronov v multiple vezi, ki vpliva na preseljevanja pozitivnim nabojem, razpršene po celotni molekule.

benzen substitucijske reakcije

Skupina organskih spojin, za katere je značilno elektrofilno substitucijo - arena. Benzen obroč - priročen objekt za elektrofilnim napad. Proces se začne komunikacijo z drugim polarizacije reagentom, pri čemer se tvori elektrofilom elektronov oblak mejijo na benzenov obroč. Rezultat je zapleten prehod. Dragocena komunikacijska elektrofilne delci z enim od ogljikovih atomov še ni, se privlači celotno negativnim nabojem "aromatskih šest" elektronov. V tretjem koraku postopka elektrofilom in en atom obročnega ogljikovega veže skupen par elektronov (kovalentne vezi). Toda v tem primeru, je uničenje "aromatična šest", kar je neugodno v smislu doseganja stabilnega trajnostno energetsko stanje. Tam je pojav, ki ga lahko imenujemo "sprostitev protona." To odcepimo H ^+, rekuperiranje stabilen komunikacijski sistem, tipične ĺrenes. Stranski snov obsega vodikov kation benzenov obroč in aniona od drugega reagenta.

Primeri substitucija organske kemije

Za alkani zlasti tipično substitucijski reakciji. Primeri elektrofilne in nukleofilne reakcije lahko povzroči cikloalkanov in ĺrenes. Podobne reakcije v molekul organskih snovi so pri normalnih pogojih, vendar običajno - in s segrevanjem v prisotnosti katalizatorjev. S podobnimi in dobro preučevanih postopkov vključuje elektrofilno aromatsko substitucijo. Najpomembnejša reakcija tega tipa:

1. Nitriranje benzen z dušikovo kislino v prisotnosti H ₂ SO ₄ - naslednji shemi: C ₆ H ₆ → C ₆ H ₅ -NO _2.
2. Katalitični halogeniranje benzena, zlasti kloriranje, po enačbi: C ₆ H ₆ + Cl ₂ → C ₆ H ₅ Cl + HCI.
3. Aromatski sulfoniranje benzenskih prihodkov z "kadeče" žveplovo kislino, tvorimo benzensulfonska kislina.
4. Alkiliranje - Nadomestitev atoma vodika iz benzenskega obroča, na alkil.
5. Aciliranju - nastanek ketonov.
6. Formiliranjem - zamenjava vodika na skupino CHO in tvorbo aldehidov.

Z substitucija vključujejo reakcije v alkanov in cikloalkanov, kjer so halogeni napadajo voljo, C-H vez. Derivatizacija je lahko povezano z nadomestitvijo enega, dveh ali vseh atomov vodika v nasičenih ogljikovodikov in cikloparafinov. Veliko galogenoalkanov z nizko molekulsko maso se uporabljajo pri proizvodnji bolj kompleksnih snovi iz različnih razredov. Za uspeh na študiju mehanizmov substitucija, dal močno spodbudo za razvoj sintez na podlagi alkanov, ciklo-fazi in halogeniranih ogljikovodikov.