Ketoni: kemijske lastnosti in določitev

Organska kemija - znanost je zelo zapletena, vendar zanimiva. Ker spojine v istih elementov v drugačnem zaporedno številko in pospešuje nastanek različnih snovi lastnosti. Vzemimo spojina karbonilno skupino imenovano "ketonov" (kemijske lastnosti, fizikalne lastnosti, metode njihove sinteze). In jih primerjati z drugimi snovmi iste vrste - aldehidov.

ketoni

Ta beseda je generično ime za skupino organske narave snovi, molekul, od katerih je skupina karbonil (C = O) povezan z dvema radikaloma ogljika.

Po svoji strukturi podobna aldehidi ketoni in karboksilnih kislin. Vendar pa so prisotni hkrati obema atomoma C (atomi ali atomi), povezan C = O.

Formula

Splošna formula za tega razreda spojin je: _R1-CO-R2.

Da bi bilo bolj razumljivo, kot pravilo, je zapisano tako.

Prav C = O - je karbonilna skupina. A _{1 in} R _R2 - ogljik radikala. Na njihovo mesto lahko različne spojine, njihova sestava mora biti ogljik.

Aldehidi in ketoni

Fizikalne in kemijske lastnosti teh skupin snovi so precej podobni drug drugemu. Zaradi tega se pogosto obravnavajo skupaj.

Dejstvo, da so aldehidi vsebujejo tudi karbonilno skupino v molekulah. Celo s ketoni s formulo zelo podobni. Vendar, če se snovi, C = O, vezan na dva ostanki potem aldehid je le eden, namesto drugega - vodik atomom: R-CO-H.

Kot primer, formula tem razredu snovi - formaldehida, toliko bolj presenetljivo kot formalina.

Glede na formulo CH ₂ O, je razvidno, da je njeno karbonilno skupino ni povezana z enim, vendar z dvema atomoma N.

fizikalne lastnosti

Preden smo se ukvarjajo z kemijske lastnosti aldehidov in ketonov, je treba upoštevati njihove fizične značilnosti.

• Ketoni - a trdni ali tekoči nihanja z nizkim vreliščem. Nižje članov tega razreda popolnoma raztopimo v _H2O in dobro reagira z organskimi topili.
  Posamezni predstavniki (npr CH _{3 COCH3)} izredno topen v vodi, in popolnoma v katerih koli razmerju.
  V nasprotju z alkoholi in karboksilnih kislin, ketonov imajo večji hlapnost z isto molekulsko maso. To prispeva k nezmožnosti teh spojin za ustvarjanje povezave s H, saj lahko H-CO-R.
• Različne vrste aldehidov lahko v različnih državah združevanja. Ker visokem R-CO-H - je netopne trdne snovi. Spodnja - tekočina, katere del zmešamo s finim _H2O, ampak samo nekateri od njih so topna v vodi, vendar ne več.
  Najenostavnejši te vrste snovi - mravljinčna aldehida - plin, značilne ostrega vonja. Ta material je dobro topen v H ₂ O.

Najbolj znani ketoni

Obstaja veliko snovi R ₁ -CO-R _{2 pa} je dobro znano med njimi ne toliko. To je predvsem dimetil keton, ki vemo, kot je aceton. Tudi njegov kolega topil - butanon ali je pravilno označilo - metiletilketona.

Med drugimi ketonov, kemijske lastnosti, ki se pogosto uporabljajo v industriji - acetofenona (metilfenilketon). Za razliko od acetona in butanona, vonj je zelo prijeten, zato se uporablja v parfumeriji.

Na primer, cikloheksanon nanaša na tipične predstavnike _R1-CO-R2, in se najpogosteje uporablja pri proizvodnji topil.

Da ne omenjam diketoni. Tak naslov sta _R1-CO-R2, v katerih ne enega, ampak dva karbonilne skupine v sestavku. Tako je njihova formula je: _R1-CO-CO-R2. Ena izmed najbolj preprosta, vendar se običajno uporabljajo v živilski industriji je predstavnike diketonih, diacetil (2,3-butandion).

Te snovi - to je le majhen seznam znanstvenikov sintetiziranih ketoni (kemijske lastnosti so predstavljeni spodaj). Dejstvo je, da so bolj, vendar je bilo ugotovljeno vse aplikacije. Več je vredno razmisliti, da so mnogi od njih strupena.

Kemične lastnosti ketonov

Snovi, ki te kategorije so lahko reagirajo z različnimi snovmi. To je tisto, kar je njihove posebne kemijske lastnosti.

• Ketoni so sposobni se pritrdijo na H (reakcija hidrogeniranja). Vendar za produkt te reakcije potrebna prisotnost katalizatorjev v obliki kovinskih atomov niklja, kobalta, Kuprum, platina, paladij, in drugi. Reakcija _R1-CO-R2 razvijejo v sekundarnih alkoholov.
  Tudi z reakcijo v prisotnosti vodikom alkalijskega amalgama ali Mg glikolov so pridobljeni iz ketonov.
• Ketoni imajo vsaj enega alfa-hydrogenic atom ponavadi spadajo pod vplivom keto-enol tavtomerija. To katalizira ne le s pomočjo kislin, temveč tudi osnove. Značilno je, da tvorita keto je bolj stabilen sami pojav kot enola. To ravnotežje omogoča sintetiziranje ketonov s hidracijo alkinov. Relativni oblike stabilizacija enol-keto konjugacije vodi do dokaj močne kislosti R ₁ -CO-R ₂ (v primerjavi z alkanov).
• Te snovi se lahko sklene reakcijo z amonijakom. Vendar pa se pojavljajo zelo počasi.
• Ketoni reagirajo z cianovodikove kisline. To se kaže v a-oksinitrily, umiljenje ki pospešuje nastanek a-hidroksi kislin.
• Vstop da reagira z alkilmagnezijevim halogenidi vodi do tvorbe sekundarnih alkoholov.
• Vstop NaHSO ₃ prispeva k gidrosulfitnyh (bisulfitne) derivate. Pri tem je treba spomniti, da so v odzivu na maščobno seriji lahko vpisali le ketone.
  Poleg ketoni, kot reagira z natrijevim hidrosulfit in lahko aldehide.
  Pri segrevanju z raztopino NaHCO ₃ (sodo bikarbono) ali mineralno kislino, lahko derivate NaHSO ₃ razpadejo spremlja sproščanje prostega ketona.
• Med reakcijo _R1-CO-R2 z _NH2 OH (hidroksilamin) in ketoximes tvori kot stranski produkt - H ₂ O.
• V reakcijah, ki vključujejo hidrazina tvorjen hidrazone (razmerje med kombinirano snovi - 1: 1) ali azines (1: 2).
  Če je sprejet zaradi reakcijskega produkta (hidrazonske) pod vplivom temperature bo reagiral s kalijevim hidroksidom in N stati nasičene. Ta proces se imenuje Kishner reakcijo.
• Kot je bilo že omenjeno, aldehidi in ketoni in kemijske lastnosti ter imajo podoben proces sprejemni. Tako acetali _R1-CO-R2 tvorita bolj kompleksno kot acetali R-CO-H. Prikazani so kot posledica ketonov do estrov in orthoformic ortosilicijeve kisline.
• V okoljih z višjimi koncentracijami alkalij (npr s segrevanjem s koncentrirano H₂SO₄) r _1-CO-R2 podvržemo intermolekularno dehidracije da se tvori nenasičene ketone.
• Če reakcija z R ₁ -CO-R ₂ vsebuje alkalijske, ketoni opraviti aldolno kondenzacijo. Zato so tvorjene β-keto alkoholi, ki zlahka izgubi molekulo H ₂ O.
• Precej pomembne kemijske lastnosti se kažejo v Primeru ketonov acetonu reagiramo z mezitilni oksida. V takem primeru, nov material imenovan "phorone".
• Tudi kemijske lastnosti organske snovi vključujejo Leuckart-Wallach reakcijo, ki prispeva k zmanjšanju ketonov.

Zaradi dobimo R1-CO-R2

Ob seznanili z lastnostmi zadevnih snovi, je treba vedeti, najpogostejše metode za njihovo sintezo.

• Eden izmed najbolj znanih reakcijah za pripravo ketonov je alkiliranje in aciliranje aromatskih spojin v prisotnosti kislih katalizatorjev _(AICI3, FeCI _3, mineralnih kislin, oksidi, kationskimi izmenjevalnimi smolami in podobno). Ta metoda je znana kot Friedel-Craftsovo reakcijo.
• Ketoni sintetiziramo s hidrolizo ketimines in Vic-diola. Pri slednjih zahteva prisotnost mineralne kisline kot katalizatorja.
• Uporablja se tudi za izdelavo ketone homolog acetilen hidracijo ali kot se imenuje - reakcijo Kucherov.
• Reakcije Guben-Gesha.
• Ciklizacijo Ružička primerno za sinteze tsikloketonov.
• Tudi podatki snov izkopati iz terciarnih peroksoefirov uporabo Kriege preureditev.
• Obstaja več načinov za sintezo ketonov med oksidacijskih reakcijah sekundarnih alkoholov. Odvisno od aktivnih spojin so 4 reakcije: Swernovo Kornblum Corey-Kim in Parikh-Doering.

področje

Ob reševanju kemijskih lastnosti in proizvodnjo ketonov bi morali vedeti, kje se uporabljajo tudi te snovi.

Kot že omenjeno, večina od njih se uporabljajo v kemični industriji, kot topilo za lake, emajli, kakor tudi v proizvodnji polimerov.

Poleg tega so nekatere _R1-CO-R2 dobro izkazal kot arome. Kot take, ketonov (benzofenona, acetofenon, itd) se uporabljajo v kozmetičnih in kuhanje.

Tudi acetofenon se uporabljajo kot sestavine za proizvodnjo uspavalnih tablet.

Benzofenon, zaradi svoje sposobnosti, da absorbira škodljivo sevanje - je pogosta sestavina v kozmetičnih izdelkih in antizagarnoy hkrati konzervansov.

Vpliva R1-CO-R2, v telesu

Učenje, da za spojine imenovane ketoni (kemijske lastnosti, uporabo, sinteze in drugih podatkov o njih), je potrebno, da se seznanijo z biološkimi lastnostmi teh snovi. Z drugimi besedami, da vedo, kako delujejo na žive organizme.

Kljub dokaj pogosta uporaba R _{1 -CO-R2} v industriji, je treba vedno upoštevati, da so te spojine zelo strupene. Mnogi od njih so rakotvorne in mutagene.

Posebni predstavniki lahko povzroči draženje sluznice, do opeklin. Aliciklični _R1-CO-R2 lahko vplivajo na telo, kot so droge.

Vendar pa niso vsi snovi te vrste so škodljivi. Dejstvo, da so nekateri od njih aktivno sodeluje pri presnovi bioloških organizmov.

Ketoni - edinstven pomanjkljivost žetoni motnje presnove ogljikovih in inzulin. Pri analizi urina in krvi prisotnosti R ₁ -CO-R ₂ kaže različne metabolične motnje, vključno s hiperglikemijo in ketoacidozo.