Kaj je benzen? Struktura benzen formula, lastnosti in uporaba

Med velike arzenal organskih spojin obstaja več spojin, odkritje in študija, ki je bila priložena dolgoročno znanstveno polemiko. Ti upravičeno pripada benzen. Struktura v benzenu kemije je bila dokončno sprejeta šele na začetku 20. stoletja, medtem ko je elementarna sestava snovi je opredeljen tudi v 1825 letu, je poudaril iz premogovega katrana, ki je bil proizveden kot stranski produkt koksanje premoga.

Benzen s toluenom, antracen, fenol, je naftalen trenutno imenuje aromatskih ogljikovodikov. V tem članku bomo pogledati, kaj so značilnosti te molekule ogljikovodika, izvedeli fizikalne lastnosti, kot so topnost, vrelišče in gostoto benzena in pomenita obseg spojin v industriji in kmetijstvu.

Kaj je arena?

Kemija organskih spojin razvrsti vse znane snovi v več skupin, kot so alkani, alkini, alkoholi, aldehidi, itd Glavna značilnost vsako vrsto materiala je prisotnost nekaterih vrst obveznic. Molekule vsebujejo le nasičenih ogljikovodikov sigma vez, številne snovi etilen - dvojno, trojno vez v alkini. Za kaj razred je benzen?

Struktura kaže na prisotnost benzena v svoji molekuli aromatski obroč, benzenov obroč naslova. Vse spojine organske narave, ki vsebuje enega ali več teh obročev v molekulah, ki se imenuje razredu ĺrenes (aromatskih ogljikovodikov.) Poleg benzena, ki razmišljamo, ta skupina vključuje veliko število zelo pomembne snovi, ki so toluen, anilina, fenola in drugih.

Kako odločiti strukturo problema molekul aromatskega ogljikovodika

Na začetku so znanstveniki ugotovili, kvalitativno in kvantitativno sestavo spojine s _{patentnimi zahtevki, C6} H _6, pri čemer je relativna molekulska masa benzena so bile predlagane 78. Potem več izvedbe strukturnih formul izraženo, vendar nobeden od njih ni ustrezala dejanskim fizikalnih in kemijskih lastnostih benzen opazili kemikom v laboratorijskih poskusih.

To je že skoraj štirideset let, preden je nemški raziskovalec Alexander Kekulejeve predstavil svojo različico strukturno formulo, ki ima molekulo benzena. Udeležilo se ga tremi dvojnimi vezmi, ki označuje morebitno nenasičen naravo kemijskimi lastnostmi ogljikovodika. Ta nasprotju z resnično medsebojno delovanje znakov spojino s formulo C ₆ H ₆ z drugimi snovmi, npr, z bromom, dušikova kislina, klor.

Šele po pojasnitev e benzena Molekula konfiguracija v strukturni formuli pojavil označba benzensko jedro (obroč), in je bila še vedno uporablja v okviru organske kemije.

Elektronska konfiguracija molekul C6H6

Kakšne prostorske strukture je benzen? Struktura benzena smo dokončno potrjene z dvema reakcije: trimerizacijo acetilena na benzen in cikloheksana, da redukcijo z vodikom. Ugotovljeno je bilo, da so ogljikovi atomi medsebojno povezani, da tvorita ravno šesterokotnik in so v ^sp2 hibridizacijo uporabljajo za komunikacijo s tremi drugimi atomi od štirih valenčnih elektronov.

Preostalih šest prosta p-elektronov razporejeni pravokotno na molekulsko ravnino. Prekrivanje med seboj, tvorijo skupno elektronov oblaka, ki se imenuje benzenski jedro.

Narava kemične obveznic četrtino

Znano je, da so fizikalne in kemijske lastnosti spojin so odvisne predvsem od njihove notranje strukture in se pojavljajo vrste kemičnimi vezmi med atomi. Elektron strukturo benzena, je mogoče sklepati, da je molekula niti enostavno niti dvojne vezi, ki jih je mogoče videti v formuli Kekulejeve. Nasprotno, kemijske vezi med ogljikovimi atomi enaki. Poleg tega glavnega π-elektronov oblaku (vseh šest atomi ogljika) tvori kemično tip povezave, ki se imenuje matica, ali aromatski. To dejstvo povzroča posebne lastnosti benzenskem obroču in posledično naravo kemijske interakcije z aromatskimi ogljikovodiki z drugimi snovmi.

fizikalne lastnosti

Ĺrenes vsebujejo v molekuli, majhno število atomov ogljika zastopana predvsem tekočin. To ni izjema, in benzen. Struktura benzena, kot se spomnimo, kar kaže svojo molekulsko naravo. Kako to dejstvo vpliva na njegove lastnosti?

Z znižanjem temperature fluida prehaja v trdno fazo in benzen pretvorimo v obliki belega kristalnega maso. To takoj stalimo pri temperaturi 5,5 ° C. V normalnih pogojih je snov brezbarvna tekočina z značilen vonj. Njegovo vrelišče 80,1 ° C.

Gostota benzen odvisen od temperaturne spremembe. Temperatura je višja gostota je manjša. Tukaj je nekaj primerov. Pri temperaturi 10 ° gostoto 0.8884 g / ml, in pri temperaturi 20 ° - 0.8786 g / ml. benzen nepolarne molekule, tako da je snov slabo topna v vodi. Toda spojina sama je dober organsko topilo, npr maščobe.

Še posebej benzena kemijske lastnosti

Ugotovljeno je bilo eksperimentalno, da je aromatsko jedro benzena stabilna, t.j. To je značilna visoka odpornost na trganje. To dejstvo pojasnjuje zasvojenost z drogami do reakcije tipa substitucije, na primer, s klorom v običajnih pogojih, z bromom z dušikovo kislino v prisotnosti katalizatorja. Omeniti je treba, benzenov visoko odpornost na oksidacijskih sredstev, kot so kalijev permanganat, broma vodo. To še enkrat potrjuje, da ni v molekule areni dvojnih vezi. Togi oksidacija, znane tudi kot kurjenje, značilnost vseh aromatskih ogljikovodikov. Ker odstotno vsebnost ogljika v molekuli, _C6 H _C6 velika, je benzen dimljen negorljive spremlja tvorbo sajastih delcev. Reakcijsko proizvede ogljikov dioksid in vodo. Zanimivo vprašanje je: ali lahko aromatski ogljikovodik reagirajo povezavo? Dovolite nam, menijo, da je podrobneje.

Kaj povzroča začetkom benzenskem obroču?

Spomnimo se, da v molekulah vez ĺrenes sedanjo matico, ki izhaja iz prekrivanja šest p elektronov atomi ogljika. Leži v središču benzenov obroč. Uničiti in vodenje adicijske reakcije, zahteva vrsto posebnih pogojev, kot je izpostavljenost svetlobe, visoke temperature in pritiski, katalizatorjev. Zmes benzena in klor reagira povezavo pod vplivom ultravijoličnega sevanja. Produkt te interakcije se heksaklorocikloheksan - strupena kristalno snov uporablja v kmetijstvu kot insekticid. V hexachlorane molekuli nima benzenov obroč, na mesto preloma prišlo do šest pritrditev atomov klora.

Praktična uporaba benzena

V različnih industrijah se snov pogosto uporablja kot topilo in tudi kot surovina za nadaljnjo pripravo lakov, plastike, barvila kot dodatek v pogonska goriva. Še večji spekter uporabe so derivati benzena in njihovih homologov. Na primer, nitrobenzen, C ₆ H ₅ NO ₂ je primarni reagent za anilin. Kot rezultat substitucije presnovo s klorom v prisotnosti aluminijevega klorida kot katalizatorja je bila pripravljena heksaklorobenzen. Uporablja se za predhodno obdelavo semen, kot tudi uporabo v lesni industriji za zaščito lesa pred škodljivci. Homolog nitriranje benzenu (toluen) dobimo eksploziv, znan kot TNT ali TNT.

V tem članku smo opisali lastnosti takega aromatske spojine kot reakcijo adicije in substitucije zgorevanja benzen, ter označene njeno uporabo v industriji in kmetijstvu.